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毛泽东对《三国演义》情有独钟。从1906年13岁起始读《三国演义》，到1976年逝世前还以赞赏的口吻谈论曹操自学成才，毛泽东评读三国历史整整70年。他读三国历史持续的时间之长、评三国历史涉及的范围之广，均为世所罕见。仅就三国人物而言，经毛泽东仔细评点的就多达30人。如曹魏集团的曹操父子、郭嘉、夏侯渊、刘晔等，刘备集团的刘备、关羽、张飞、赵云、诸葛亮等，孙吴集团的孙权、周瑜、吕蒙、陆逊等，司马氏集团的司马懿父子，其他军阀如董卓、吕布、袁绍、刘表等，几乎囊括了三国时期各实力集团的主要人物。一方面，毛泽东的点评信手拈来，挥洒自如，在切中要害的同时，往往又能发前人所未发，可谓把历史读活了。另一方面，毛泽东又并非就史论史，而是紧密联系实际，阐幽发微。以史为鉴，可谓把历史用活了。
毛泽东年轻时就对曹操十分推崇。1918年8月，他路过河南，特地与罗章龙、陈绍休三人到许昌瞻仰魏都旧墟，凭吊曹操，并与罗章龙作《过魏都》联诗一首：
横槊赋诗意飞扬(罗)，自明本志好文章(毛)。
萧条异代西田墓(毛)，铜雀荒伦落夕阳(罗)。
诗中表达出毛泽东对曹操的钦佩之意。在毛泽东看来，曹操是中国古代少见的一位集政治、军事、文学才能于一身的人。因此，他在不同场合多次谈及曹操，并给予高度评价。
1954年夏天，毛泽东在北戴河与保健医生也谈到曹操。针对徐涛说曹操是个“白脸奸臣”的话，毛泽东发表了一番评论：曹操统一中国北方，创立魏国。那时黄河流域是全国的中心地区。他改革了东汉的许多恶政，抑制豪强，发展生产，实行屯田制，还督促开荒，推行法治，提倡节俭，使遭受大破坏的社会开始稳定、恢复和发展。这些难道不该肯定?难道不是了不起?说曹操是白脸奸臣，书上这么说，戏里这么演，老百姓这么说，那是封建正统观念所制造的冤案；还有那些反动士族，他们是封建文化的垄断者，他们写东西就是维护封建正统。这个案要翻。
几个月后，毛泽东在北京回信给在北戴河的女儿李敏、李讷，对她们说：北戴河、秦皇岛、山海关一带是曹孟德到过的地方。他不仅是政治家，也是诗人。他的碣石诗是有名的。妈妈那里有古诗选本，可请妈妈教你们读。
1958年8月中旬，中共中央在北戴河召开政治局扩大会议。毛泽东召集各大协作区主任开会，他在会上说：干部参加劳动，有人说搞两个月，搞一个月总是可以的。我们与劳动者在一起，是有好处的。我们感情会起变化，影响几千万干部子弟。曹操骂汉献帝“生于深宫之中，长于妇人之手”是有道理的。毛泽东以这则故事来告诫领导干部不要脱离群众，可谓恰到好处。
同年11月1日，毛泽东在河南新乡视察，对安阳县委书记陈春雨说：啊，你是安阳的?安阳是曹操起家的地方啊。曹操这个人懂用人之道，招贤纳士，搞“五湖四海”，不搞宗派。他还注意疏浚河道，引水灌溉，发展农业生产。
毛泽东是一个浪漫的诗人。他在《浪淘沙·北戴河》一词中这样写道：“往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。萧瑟秋风令又是，换了人间。”这是毛泽东给予曹操定论的名篇。寥寥数语，一个政治家、军事家和诗人的形象便跃然纸上。毛泽东十分喜欢曹操的诗。他说：我还是喜欢曹操的诗。气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔。1959年9月，毛泽东在与儿媳邵华谈话时说：曹操的文章诗词，极为本色，直抒胸臆，豁达通脱，应当学习。1961年8月，他向因病休养的胡乔木推荐曹操的《龟虽寿》一诗，说：曹操诗云：“盈缩之期，不独在天。养怡之福，可得永年。”此诗宜读。1963年12月，他又给因病休养的林彪写信：曹操有一首题名《龟虽寿》的诗，讲长生之道的，很好。希你找来一读，可以增强信心。
毛泽东甚至注意到了曹操的养生之道。他曾经对保健医生说：曹操多年军旅生涯不会很安逸，可在1700多年前，医疗条件也不会怎么好，他懂得自己掌握命运，活了65岁，该算是会养生的长寿老人了。你们搞医疗的应该学学，不要使人养尊处优，只想吃好、穿好，不想工作还行?更不能小病大养。保健不是保命，不要搞什么补养药品，我是从来不信这些的。主要是乐观、心情开朗、锻炼身体。又说：曹操讲“盈缩之期，不独在天。养怡之福，可得永年”；陆游讲“死去元知万事空”，这都是唯物的。
当然，毛泽东对曹操并非全盘肯定。他认为曹操的主要缺点有二：一是有时也优柔寡断。1966年3月，毛泽东在杭州的一次谈话中说：曹操打过张鲁以后，应该打四川。刘晔、司马懿建议他打。刘晔是个大军师，很能看出问题，说刘备刚到四川，立足未稳。曹操不肯去，隔了几个星期，后悔了。曹操也有缺点，有时也优柔寡断。这个人很行，打了袁绍，特别是打过乌桓，进了五百多里，到东北迁安一带，不去辽阳打公孙康。袁绍的儿子袁尚等人，要谋害公孙康，公孙康杀了袁尚兄弟送头给曹操，果然不出所料。“急则相救，缓则相害。”二是不能严于律己。毛泽东曾经批评过曹操执法。《三国志》中的《武帝纪》说曹操“其令诸将出征，败军者抵罪，失利者免官爵”，毛泽东则在眉批中写下“赤壁之败，将抵何人之罪”一语，批评曹操对人严而责己宽。
